SK그룹은 총수 일가를 비롯한 임원들이 시카고대 출신들로 즐비하다. 최태원 SK회장은 본인을 포함해 아버지인 최종현 SK그룹 창업주와 맏딸인 윤정씨가 모두 시카고대여서 3대가 동문이다. 최 회장은 1987년 시카고대 경제학과를 졸업했으며 1989년 동대학원에서 경제학 석박사 통합과정을 수료했다. 앞서 최종현 창업주는 1959년 시카고대 대학원을 마쳤다. 현재는 최 회장의 맏딸인 윤정씨가 시카고대 경제학과에 재학하고 있다. 최 회장의 부인이자 노태우 전 대통령의 맏딸인 노소영 아트센터 나비 관장도 시카고대서 경제학과 박사과정을 나왔다. 최 회장의 유학시절 노 관장의 만남을 주선한 것으로 알려진 박영호 SK차이나 부회장 역시 1987년 시카고대서 경제학 석박사를 수료했다. SK해운서 사장을 거친 이정화 SK 미국지사 사장은 1991년 시카고대서 정치학 박사를 받았다. 이용석·함윤성 SK건설 전무와 가종현 SK텔레콤 상무는 시카고대 경영대학원을 졸업했다.
범LG집안과 임원들도 시카고대 출신들로 수두룩하다. 구본무 LG그룹 회장의 동생인 구본준 LG전자 부회장은 1982년 시카고대 대학원 경영학과를 마쳤다. 고 구두회 예스코 명예회장의 맏아들인 구자은 LS-니코 동제련 부사장은 1990년 시카고대 경영대학원을 졸업했다. LG전자서 부사장을 지낸 조준호 LG사장은 시카고대 대학원 마케팅학과 출신이다. 허동수 GS칼텍스 회장의 친형인 허남각 삼양통상 회장은 1962년 시카고대 대학원을 마쳤다. GS칼텍스서 상무와 전무를 거친 이재영 GS칼텍스 부사장은 1984년 시카고대 대학원 경영학과를 나왔다.
금융계 수장들은 시카고대 경영대학원에서 대거 수학한 것으로 나타났다. 이명박대통령인수위원회 국가경쟁력특위 자문위원을 맡았던 윤영각 삼정KPMG그룹 회장은 1980년에 시카고대 대학원 경영학과 출신이다. 윤 회장은 2004∼2007년 시카고대 경영대학원 한국총동창회 부회장으로 활동하기도 했다. 한국선물협회 부회장을 역임한 김광남 현대선물 사장은 1994년 시카고대 경영대학원을 마쳤다. 삼성증권 상무와 메릴린치증권 전무를 거친 이남우 토러스투자증권부사장은 1988년 시카고대 대학원을 졸업했다.