이영두 그린손보 회장은 금융권에서 권성문 KTB투자증권 회장, 윤현수 한국저축은행 회장과 함께 한국 M&A 1세대 3인방으로 꼽힌다.
“보험 영업의 2% 손실이 나면 2%의 저리로 투자자금을 빌려온다고 생각한다”는 식의 투자 중심 경영 마인드로 보수적인 보험업계에서 주목을 받아왔다.
그는 1989년 현대증권에서 사회 생활을 시작한 증권맨 출신이다. 증권가에서 인수 자문 분야로 이름을 날렸다. 1995년 M&A 부티크 ‘인핸스먼트컨설팅코리아’를 창업한다. 하이트맥주 외자 유치, 온미디어 설립, 메가박스 설립 등으로 승승장구하다 2002년 그린손보의 주식 25%를 매입해 그린손보의 2대주주에 올라서며 본격적으로 보험업에 뛰어들었다. 2008년 당시 그린손보 최대 주주 장홍선 회장의 지분을 인수하면서 명실상부한 그린손보의 오너가 됐다.
그는 자신이 가장 존경하는 인물로 ‘가치 투자의 귀재’ 워렌 버핏을 꼽는다. 이영두 회장은 버크셔해서웨이의 주식을 1주 보유해 매년 버크셔의 주총에 참석한다. 워렌 버핏도 버크셔해서웨이를 통해 자동차보험사인 게이코, 재보험사인 제너럴리등 10여개의 보험사를 소유하고 있다.
하지만 저평가 가치주에 투자한다는 워렌 버핏과 달리 그는 경영권 분쟁이 터진 회사의 주식을 사들이면서 대박을 냈다.
2004년 노르웨이 해운사 ‘골라LNG'가 대한해운에 대해 적대적 M&A를 시도하자 백기사를 자청하며 200억원의 BW(신주인수권부사채)를 인수해 800억원의 시세 차익을 거뒀다. 또 그해 우리사주조합과 아주산업간 지분경쟁이 벌어진 대우자동차판매 주식을 주당 6000원에 매입한 뒤 3만원에 매각하기도 했다.
2005년에는 쌍용화재(현 흥국화재)를 상대로 적대적 M&A를 추진하기도 했고 2008년에는 메리츠금융그룹과 한화그룹간의 지분 경쟁이 벌어진 제일화재의 주식을 매입해 화제가 되기도 했다.
하지만 글로벌 금융위기 이후 회사 경영이 어려워지자 이 회장은 금융당국의 적기시정조치를 모면하기 위해 보유 주식의 시세 조작을 지시했다가 덜미를 잡혔다.