김장훈이 음악을 할 수 있었던 데는 어머니, 그리고 그의 음악 친구들이 있었기에 가능했다. 완강히 반대하던 어머니의 허락을 받아 음악인의 길에 본격 들어섰다. 이어 실력파 뮤지션을 만나 우정을 쌓아오며 지금에 이르렀다.
김장훈에게는 20년 넘도록 가수 생활을 하면서 음악적·정신적인 교류를 해온 친구들이 있다. 대표적인 뮤지션으로 유희열, 윤종신, 싸이가 꼽힌다.
유희열은 2000년 발표한 김장훈 6집 ‘이노센스’에서 ‘난 남자다’의 작사, 작곡자로 참여해 이 노래가 많은 사랑을 받았다. 김장훈은 1996년 나온 토이 4집 ‘어 나이트 인 서울’ 의 수록곡 ‘스케치북’에 윤종신과 함께 노래를 피쳐링했으며 2009년 시작된 라이브 프로그램 ‘유희열의 스케치북’에서 처음 진행을 맡은 유희열을 위해 제작진 회의에 참여하는 의리를 보였다.
윤종신 역시 유희열 만큼 김장훈과 연이 깊다. 1990년대 중반 윤종신은 당시 실력을 인증받은 가수이자 작곡가였다. 이들의 만남은 김장훈이 윤종신에게 곡을 부탁하기 위해 찾아간 찻집에서부터 시작된다. 한 방송에서 윤종신은 당시 김장훈의 첫 이미지를 ‘공포의 외인구단’속 조상구씨 같은 인상이었다고 털어놓으며 허물없는 사이임을 보였다.
김장훈에게 있어 공연은 또 다른 벗같은 존재다. 그는 콘서트장에서 음악을 단순히 들려주는 것에서 나아가 풍성한 볼거리를 관객들에게 제공해 공연 문화를 한 단계 발전시켰다. 2008년에는 오준호 카이스트 기계공학부 교수와 힘을 모아 3억원을 들여 무대에서 곡선과 회전 이동이 자유로운 ‘플라잉 스테이지’를 개발하는 등 무대의 질을 높이기 위해 공연 장비에도 아낌없는 투자를 해왔다.